東華大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試大綱

    科目編號：819科目名稱：有機(jī)化學(xué)

    一、考試總體要求

    有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的重要分枝，是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程，它的內(nèi)容豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)的掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來源和合成制備方法等內(nèi)容；能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問題；熟習(xí)典型的反應(yīng)歷程及概念；了解化學(xué)鍵理論概念、過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用；能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系；初步了解紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及其在測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運用所學(xué)知識分析問題及解決問題的能力。

    1、有機(jī)化合物的命名規(guī)則、物理性質(zhì)及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系；

    2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

    (1)重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法：

    重要官能團(tuán)化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環(huán)體系；

    (2)主要有機(jī)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。

    3、有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理

    (1)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)；

    (2)碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體；

    (3)共振論簡介、有機(jī)反應(yīng)勢能圖及相關(guān)概念；

    (4)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)。

    4、有機(jī)合成

    (1)官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)；

    (2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法。

    5、有機(jī)立體化學(xué)

    (1)幾何異構(gòu)、對映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念；

    (2)取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)。

    6、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法

    (1)常見官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法；

    (2)常見有機(jī)化合物的核磁共振譜(1HNMR),紅外光譜(IR)的譜學(xué)特征；

    (3)運用化學(xué)方法及核磁共振譜(1HNMR),紅外光譜(IR)對簡單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。

    7、元素有機(jī)化學(xué)

    有機(jī)磷化合物

    二、考試內(nèi)容

    1、

    了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義、有機(jī)化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類。

    熟悉并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性，包括共價鍵的本質(zhì)（價鍵法）、共價鍵的參數(shù)（鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性等）。

    有機(jī)化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象（體），構(gòu)型與構(gòu)象，凱庫勒Kekule的兩個基本原則。

    共價鍵斷裂方式、有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物的酸堿概念。

    2、

    掌握烷烴、環(huán)烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體，物理性質(zhì)變化趨勢；了解甲烷的結(jié)構(gòu)（碳原子的四面體概念SP3雜化、δ鍵）；了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系；掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象；理解烷烴的鹵代反應(yīng)歷程（游離基、連鎖反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止）。

    3、

    掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象；掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律。

    掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，游歷基加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1，4加成、Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)。

    掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素制備烯烴；掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點及制備方法、主要用途。

    4、

    掌握炔烴、二烯烴的分類、命名，結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象；

    掌握炔烴和二烯烴的重要物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律（炔的反應(yīng)：加成、氧化及末端H的活性）；

    加成反應(yīng)：催化加氫、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl；與含“活性氫”的有機(jī)物的親核加成；與堿金屬（K,Na,Li）及液氨還原加成；炔烴和烯烴加成反應(yīng)活性的比較。

    了解炔的制備：乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途。

    了解炔烴與烯烴的反應(yīng)活性區(qū)別。

    掌握共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)和共軛二烯烴的化學(xué)特性：加成反應(yīng)（1,2和1,4—加成）、狄耳斯—阿爾德（Diels－Alder）反應(yīng)、聚合反應(yīng)。

    5、

    掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)，特別是苯的特性及芳香性、結(jié)構(gòu)。

    掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯的反應(yīng)，取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋，并能應(yīng)用在有機(jī)合成中。（取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅—克（Friedel-Crafts）反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程（σ—絡(luò)合物）；苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律（理論解釋和合成上的應(yīng)用）、超共軛效應(yīng)。鹵素（Cl）甲基化反應(yīng),加特曼(Gattermann)-科赫(Koch)反應(yīng)；伯奇（Birch）還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化）。

    了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系【休克耳（Huckel）規(guī)則】。

    多環(huán)及稠環(huán)芳烴：掌握萘的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

    6、

    了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)，掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì)，包括【取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)；消去反應(yīng)：札依切夫（＝Saytzeff）規(guī)則；與金屬反應(yīng)：格氏（Grignard）試劑、有機(jī)鋰試劑、武慈（Wurtz）反應(yīng)（有機(jī)金屬化合物的概念）】；

    掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)：取代反應(yīng)的機(jī)理SN1、SN2;消除反應(yīng)的機(jī)理E1、E2；烷基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對親核取代反應(yīng)的影響及反應(yīng)中的立體化學(xué)。

    7、

    熟悉醇、酚、醚的分類、命名和結(jié)構(gòu)；同分異構(gòu)（官能團(tuán)異構(gòu)）和光譜特性；

    掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律：氫鍵—醇與醚對比，醇與的酚的酸性對比?！菊莆沾寂c活潑金屬反應(yīng)，與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應(yīng)，與無機(jī)酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸）酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化和脫氫反應(yīng)，相鄰二醇特有的反應(yīng)Cu(OH)2、HIO4、片那醇重排、羥基被置換反應(yīng)（鄰基參與效應(yīng)）】。

    醇的反應(yīng)、醚的反應(yīng)、碘仿反應(yīng)，醇的鑒別：Lucas試劑和鉻酐硫酸水法；

    了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用；

    掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。

    掌握酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)：

    （1）酚羥基的性質(zhì)：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)（FeCl3）；

    （2）苯環(huán)上親電取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)；

    了解苯酚的制備和用途。

    掌握醚的制法：醇的脫水，威廉姆遜（Williamson）反應(yīng)；

    掌握醚的化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成。

    8、

    掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性；掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律；熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用。

    熟悉并掌握醛酮類羰基化合物與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程，加成—消去反應(yīng)歷程，影響羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng)；α—氫原子的反應(yīng)：鹵代（鹵仿反應(yīng)）；羥醛縮合和氧化還原反應(yīng)：a),氧化：托倫（Tollens）試劑、費林（Fehling）試劑、強(qiáng)氧化劑；b),還原：H2,LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等還原成醇（雙分子還原）、還原成烴、克里門遜（Clemmensen）反應(yīng)、武爾夫——開歇納（Wollf-Kishner）—黃鳴龍反應(yīng)；c),歧化：康尼查羅（Cannizzaro）反應(yīng)。

    掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅—克?；磻?yīng)，炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。

    熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環(huán)己酮[貝克曼（Bechmann）]重排。

    9、

    了解羧酸及其衍生物的分類和命名；熟悉羧酸的物理性質(zhì)及光譜特性；掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)；熟悉和掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)化合物的應(yīng)用。

    掌握羧酸的反應(yīng)：酸性，羧基中氫原子的反應(yīng)（取代基對酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng)）、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H的鹵代反應(yīng)、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應(yīng)的機(jī)理；羧基中的羧基的反應(yīng)（酯化反應(yīng)的歷程：闡明機(jī)理的同位素法）。

    熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機(jī)試劑合成如格式試劑制備。

    熟悉羧酸衍生物如酰鹵、酯、酰胺、腈的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備；掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化：親核取代反應(yīng)（加成—消化反應(yīng)歷程）、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程；與金屬試劑的反應(yīng)；羧酸衍生物的還原；酯縮合反應(yīng)；酰氨的脫水和霍夫曼（Hofffmann）降解反應(yīng)。

    熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用：

    a),乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用；

    b),丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用。

    10、

    了解對映異構(gòu)(enantiomers)現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性(Chiral)、對稱因素（對稱面、對稱中心）、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度。

    熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：

    a),含有一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)、對映體、外消旋體、費歇爾（Fischer）投影式；

    b),對映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型、掌握構(gòu)型的R/S法（次序規(guī)則）、了解D/L法；

    c),含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：非對映體、內(nèi)消旋體；

    d),環(huán)狀化合物的對映異構(gòu)。

    掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體：順反異構(gòu)及性質(zhì)。

    11、

    熟悉紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。

    紅外光譜的基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法；

    熟悉重要官能團(tuán)的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移的因素；

    掌握重要官能團(tuán)的紅外光譜特征及典型簡單有機(jī)化合物的紅外光譜圖的解釋。

    了解核磁共振的基本原理,等性質(zhì)子與非等性質(zhì)子,偶合常數(shù)；

    掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，峰面積的強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù)，自旋偶合與自旋裂分。

    12、

    掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理性質(zhì)、光譜特性、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用；

    掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學(xué)性質(zhì)；

    掌握胺的結(jié)構(gòu)和堿性（結(jié)構(gòu)特點、手性、堿性及影響堿性大小的因素）；

    四級銨鹽的形成、特點及應(yīng)用（徹底甲基化反應(yīng)、四級銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑）、Hofmann消除（規(guī)律、反應(yīng)機(jī)理）；

    ?；阂阴；?、酰鹵、酸酐、苯磺酰氯（興斯堡Hinsberg反應(yīng)）；

    胺的氧化和Cope消除（順型消除）；

    胺與亞硝酸的反應(yīng)【重氮化反應(yīng)，重氮鹽的制法和重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應(yīng)（被—H、OH、—X、—CN取代）、留氮反應(yīng)（偶合和還原）、蒂芬歐一捷姆揚諾夫的環(huán)擴(kuò)大重排反應(yīng)】；

    胺的特殊反應(yīng)：易氧化、苯環(huán)上易取代；Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用。

    熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解（苯炔）;蓋布瑞爾（Gabriei）合成法，用醇制備，含氮化合物的還原：硝基化合物的還原,腈、酰胺、肟的還原，醛、酮的還原胺化(如劉卡特反應(yīng)，埃斯韋勒一克拉克反應(yīng))；從羧酸及其衍生物制備(霍夫曼重排、克爾提斯重排、施密特重排)。

    了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺（EDTA）、己二胺、各種烯胺化合物。

    掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)

    了解硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)和命名；掌握其性質(zhì)：硝基對α—氫原子的影響（互變異構(gòu)）還原、硝基對苯環(huán)上取代基的影響。

    13、

    含磷化合物

    掌握重要反應(yīng)：形成季磷鹽的反應(yīng)、維狄希（Wittig）試劑及其反應(yīng)。

    14、縮合反應(yīng)

    醇、醛型縮合反應(yīng)：滿尼赫一胺甲基化反應(yīng)、麥克爾加成、魯賓遜增環(huán)反應(yīng)；

    酯的酰基化反應(yīng)：酯縮合反應(yīng)（克萊森縮合反應(yīng)、混合酯縮合、分子內(nèi)的酯縮合反應(yīng)（狄克曼縮合反應(yīng)）、用酰氯或酸酐進(jìn)行?；?；

    酮的烷基化、?；磻?yīng)、經(jīng)烯胺烷基化或?；?；

    β-二羰基化合物的特性及在合成上的應(yīng)用：β-二羧基化合物的特性、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1.3-二羧基化合物的γ-烷基化和γ-?；?、酯縮合的逆向反應(yīng)；

    魏悌錫反應(yīng)及魏悌錫一霍納爾反應(yīng)：伊利德的結(jié)構(gòu)、磷伊利德的制備、魏悌錫反應(yīng)、魏悌錫一霍納爾反應(yīng)；

    芳醛與酸酐親核加成反應(yīng)：蒲爾金反應(yīng)、克腦文格反應(yīng)；

    醛、酮與α－鹵代羧酸酯的反應(yīng)：達(dá)參反應(yīng)；

    苯甲醛的氰離子（CN-）催化下：安息香縮合反應(yīng)、安息香酸重排。

    合成剖析：設(shè)計一個合成的例行程序［識別官能團(tuán)，切斷（幾大類有機(jī)反應(yīng)，幾種典型結(jié)構(gòu)的切斷），原料的選擇，合成步驟的設(shè)計，選擇性反應(yīng)及保護(hù)基的應(yīng)用，立體化學(xué)控制］

    15、

    了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法；熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性。

    熟悉五元雜環(huán)化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)和制備及簡單反應(yīng)；

    了解六元雜環(huán)化合物：吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物：煙酸、VB6、異煙肼。

    16、

    熟悉并掌握[2+4]Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)

    三、試卷類型及比例

    1.基本知識（命名，理化性質(zhì)比較，簡答，分離、鑒別等）：20-30%

    2.完成反應(yīng)，注意產(chǎn)物的立體構(gòu)型：20-30%

    3.由指定原料合成：20-30%

    4.反應(yīng)機(jī)理：20%

    5.推導(dǎo)化合物結(jié)構(gòu)：10％

    四、考試形式及時間

    考試形式：筆試；考試時間：每年由教育部統(tǒng)一規(guī)定。

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